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8-羥基喹啉的環保合成路徑

發表時間:2025-03-21

8-羥基喹啉傳統合成方法存在原料毒性大、反應條件苛刻、環境污染等問題,以下是一些環保合成路徑:

一、Skraup合成法改進

傳統方法問題:經典Skraup合成法使用苯胺、甘油、濃硫酸和硝基苯等為原料,硝基苯作為氧化劑有一定毒性,且反應需在高溫下進行,能耗較高,產生大量酸性廢水。

改進措施:用綠色氧化劑替代硝基苯,如過氧化氫。有研究采用苯胺、甘油和硫酸為原料,以過氧化氫為氧化劑,在硫酸氫鈉催化下合成8-羥基喹啉,該方法減少了有毒原料的使用,反應條件相對溫和,后處理簡單,廢水排放量減少。

二、Doebner-von Miller合成法優化

傳統方法問題:通常以鄰氨基苯酚和丙烯醛為原料,在酸性條件下反應。丙烯醛具有刺激性和毒性,且反應選擇性不高,副產物較多,分離純化過程復雜,會產生較多有機廢物。

改進措施:有研究使用生物基原料替代丙烯醛,如以葡萄糖為起始原料,經脫水、縮合等反應生成具有類似結構的中間體,再與鄰氨基苯酚反應合成8-羥基喹啉,該方法利用可再生資源,降低了原料的毒性和環境危害,同時提高了反應的原子經濟性。

三、微波輔助合成

傳統方法問題:傳統加熱方式合成8-羥基喹啉,反應時間長,能耗高,且可能導致局部過熱,影響產物選擇性和收率。

改進措施:利用微波輔助合成技術,將反應底物和催化劑置于微波反應器中,通過微波輻射提供能量。微波加熱具有快速、均勻、高效等優點,能顯著縮短反應時間,提高反應速率和收率。由于反應時間縮短,副反應減少,產物純度提高,減少了后續分離純化過程中產生的廢棄物。

四、離子液體催化合成

傳統方法問題:傳統合成中使用的催化劑如濃硫酸等,腐蝕性強,對設備要求高,且難以回收利用,會造成環境污染。

改進措施:采用離子液體作為催化劑和反應介質。離子液體具有良好的溶解性、可設計性和催化性能,能夠提高反應的選擇性和收率,例如,以鄰氨基苯酚和乙酰乙酸乙酯為原料,在離子液體 [Bmim] BF₄催化下合成8-羥基喹啉,反應結束后,離子液體可通過簡單的相分離回收再利用,減少了催化劑的浪費和對環境的污染。

本文來源于黃驊市信諾立興精細化工股份有限公司官網 http://www.cndcw.com.cn/

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